★Excel2019のVBAからの「Gmail」でのメール送信(Outlook2019利用。「CDO」はGmailでは使えなくなったみたいです。)

  
※まだ書きかけです。すみません。
※間違ってたらすみません。
※メモ書きなので、自分でも意味不明な箇所も多いです。ごめんなさい。
  

★ メールが即時送信できる条件

基本、Outlookが起動していること。
起動していない場合は、「Send」メソッドを実行したとしても、「次回起動時」でないと送信されません。

※「起動している」とは、例えばOutlook2019の場合、
(a)普通に画面が見えている状態で普通に起動しているか、
(b)オブジェクト(グローバル変数)として起動され、タスクトレイに常駐しているか、
(c)または、オブジェクト(グローバル変数)として非表示で起動しているか、
  (↑(c)は、本当にこの状態があるのかどうかわかりません。未確認です。)
のどれか、です。

※参考図
(b)の場合のタスクトレイ常駐例

なお、(b)の場合は、「普通に画面が見えている状態」ではないわけですが、でも、ちゃんとメールが送れます。日時指定してあっても送れます。(ただし、以降に書いた注意事項を守る必要があります。)

あと、(b)と(c)の、『 オブジェクト(グローバル変数)として起動している場合 』は、そのオブジェクト(グローバル変数)のコードが書かれたExcelファイルを閉じると、それと道連れに『 Outlookが起動した状態 』が消滅してしまうので、メールが送れないことが多々あります。
なので(少なくともメールが全部送れるまでは)、その「コードが書かれたExcelファイル」を閉じないように注意しなければなりません。
もし、例えば(b)の場合で、「数日後に指定した時刻にメールを送れるようにしたい」という場合は、その日時が来るまで、パソコンをシャットダウンさせずに、かつ、その「コードが書かれたExcelファイル」を閉じないで開きっぱなしにしておく必要があります。(もし1度でもパソコンをシャットダウンさせてしまったのなら、その指定した日時まで、毎日、Outlookを「普通に開きっぱなし」にしておかないと指定した日時にメールが送信されません。)
※後日判明:日時指定は、(b)と(c)の場合、コード実行時刻から数時間が空いてしまうと、メールが送れないもようです。送信トレイに溜まったままでした。
Outlookをちゃんと通常起動してないとダメでした。
即送信や30分以内くらいの時間指定なら、もちろん(b)や(c)でもOKですが、
結局のところ、「Outlookを普通に起動・開いたほうが無難」な気がします。
  

★ 「Gmail」でメール送信

参考
https://detail.chiebukuro.yahoo.co.jp/qa/question_detail/q11243243566

メール送信には、「CDO」というものを使う・・・、という方法もあるようですが、
https://www.ka-net.org/blog/?p=12806
にも書いてありますが、
2021年5月現在、「Gmailに限って」はそれは使えなくなったようです。

事前に、「Outlook」で「Gmail」が「送受信」できる状態にしておかなければなりません。
その際、Gmail側でも少し設定が要ります。
その際、以下の、2と3だけは先にやっておいたほうがいいかもです。
Outlook2016/2019でGmailのPOP/IMAP・SMTPが設定できない時の対処法
そのうえで、以下のようにOutlookで設定してみます。
Gmail アカウントを Outlook に追加する

サンプルダウンロード
https://euc-access-excel-db.com/00000WPZIP/gmail_make_pdf_send.zip
一覧表から、「名前」で絞り込んだ結果のリストを「PDF化」し、「名前」に紐付いたメールアドレスにGamailにて送信する・・・というサンプルです。
ESETでウィルスチェックしてあります。
  

書き換える場所は以下です。

(01)「抽出条件」シートの「PDF出力先フォルダ」の内容
実在するフォルダパスに変更してください。

(02)同じく「抽出条件」の「自分のアドレス(送信元)」の内容
Outlookで送受信できるメアドにしてください。
(Gmailじゃなくても可)

(03)「メアド一覧」シートの表の「宛先」の列のメアド
実在するアドレスならなんでもいいです。
もちろん、(02)のアドレスにして、自分に送ってもOKです。
(※ただし、Gmailの場合、既定値だと自分宛てのメールが届かないので、
  それを、届くように設定し直さないといけません。
  設定するには以下のページの
  「★ 自分宛てのメールが届かないトラブルの回避」を参照してください。
  https://euc-access-excel-db.com/tips/ct09_biz-pctec/gmail-1st-config01

一応最低限書き換えるのは以上の3か所です。
あとは、「作業一覧」の内容と、
各シートの薄いイエローのセルが書き換えOKのセルです。

  
  

実行は、「抽出条件」シートの「PDFファイル生成とメール送信」
ボタンを押すだけです。

(02)で指定したフォルダに社員番号+名前+年月のPDFができて、
それが添付ファイルとして目的の人にメール送信されます。

一応、Qutlookの挙動が高速じゃないので、
VBAの速度についてこれないのか、ちょっと変なので、
トラブらないように10秒間隔で送信するようにしてあります。

2秒間隔でもOKでしたけど、マシンの状態に合わせて秒数は変えられます。

なお、Oulookは実行前に事前に立ち上げてあってもOKです。
(内蔵ドライブがSSDじゃなくてHDDのパソコンだとそのほうがおかしな挙動にならなくていいかもです)

  

あと、もし、「抽出条件」や「メアド一覧」、「作業一覧」などの、
表や設定セルの構造をかえるときは、
プログラムのほうの「test001」というプログラムだけを
いじればOKなようになってます。
その際は、わかりにくいくてすみませんが、
コメントも結構書いたのでそちらもご参考にしてください。
  

ただ、このサンプルは本番では絶対に使わないでください。
低レベルなのでどんな不具合が起こるかわかりません。

あくまでもヒントにするだけにしてください。